На рубеже конца XIX в. - начала XX в. культурная жизнь в с. Сергеевское была насыщенной и характерной более для уездного города, чем для села. В Сергиевском регулярно ставились благотворительные любительские спектакли, приезжал  передвижной цирк, работало фотографическое заведение, действовал купеческий клуб с различными  кружками при нем, велась торговля книгами и картинами.  Точкой культурного притяжения, несомненно, была усадьба князей Гагариных в которой проводились различные вечера и собрания.

31 марта 1898 г. в с. Сергиевском открыта бесплатная библиотека-читальня.  Попечителями библиотеки являлись почетный гражданин Ф. Ф. Шеманов и крапивенские купцы Д. Н. Окунев и С. И. Юдин, которые жертвовали собственные книги в фонд устроенной библиотеки. При церкви с. Сергиевское было открыто общество трезвости с библиотекой-читальней и чайной.

Сергиевское, как и вся губерния приняло участие в праздновании 300-летия императорского дома Романовых в 1913 году. 7 ноября 1911 в селе был установлен памятник Александру II, который, к сожалению,  не сохранился до наших дней.

По сведениям из докладной  записки Сергиевского РИКа в Тулгуботдел местного хозяйства от 14 июля 1925 г. о характеристике с. Сергиевское при его преобразовании в г. Плавск в селе имелись следующие культурные объекты: школы первой ступени три по восемь групп, одна школа второй ступени, театр, клуб, кинотеатр, спортклуб, общественная библиотека на 20000 книг, детская библиотека, летний театр.